Pyrazine

De pyrazine een heterocyclische aromatische organische verbinding. Het molecuul heeft een symmetrisch punt groep D2h. Het is een kristallijne vaste stof of wasachtig uiterlijk. Het heeft een soortgelijke sterke geur van pyridine. Het vluchtig met stoom.

Synthese

Diverse werkwijzen zijn beschreven voor de synthese van pyrazine en derivaten daarvan:

Synthese van Staedel-Rugheimer

Eerst gerapporteerd in 1876. De werkwijze omvat de reactie van 2-chlooracetofenon met ammoniak 2- aminoketonverbindingen, die condenseert op de dihidropirazidina vorm te verkrijgen, en de aromaticiteit wordt gevormd door verdere oxidatie.

Synthese van Gutknecht

Eerst gemeld in 1879. Deze werkwijze omvat de cyclisatie van α-aminoketonen, isonitroso geproduceerd door reductie van ketonen met de dihidropirazinas verkregen. Deze worden vervolgens gedehydrogeneerd met kwikoxide en kopersulfaat, en zelfs met atmosferische zuurstof:

Synthese van Gastaldi

Voor het eerst gemeld in 1921. cyanomethyl keton vereist:

Thermische aminozuren

Pyrazinen vorming door warmtebehandeling van L-serine en L-treonine is bestudeerd door Chi-Kuen Shu. L-serine en L-threonine, afzonderlijk of in combinatie, onderworpen aan verhitting bij 120 ° C gedurende 4 uur en 300 ° C gedurende 7 min. Van serine pyrazine, de methylpyrazine de etilpirazina, 2-ethyl-6-methylpyrazine en 2,6 dietilpirazina vormden ze. Van threonine werden zij gevormd 2,5-dimethylpyrazine, 2,6-dimethylpyrazine, de trimetilpirazina, 2-ethyl-3,6 dimethylpyrazine en 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine. Thermische afbraak van serine of threonine bestaat uit verschillende complexe reacties. Onder deze reacties is de decarbonylering met dehydratatie tot α-aminocarbonylic intermediair genereren. De deaminering van deze tussenproducten genereren van meer reactieve tussenproducten, zoals α-hidroxicarbonilos. Bovendien is de aldolcondensatie van deze reagentia te produceren α dicarbonyl tussenproducten, die worden gecondenseerd met de aminozuren.

Reacties

Zuur-base

De pyrazine minder basic dan pyridine, pyridazine en pyrimidine. Deze daling in basiciteit wordt veroorzaakt door destabilisatie van monoprotonados kationen gevolg van het inductieve effect van de tweede stikstofatoom. Bovendien, in het geval van andere verschillende diazinen, pyrazine presenteert destabilisatie van mesomere effect tussen stikstof en geprotoneerde neutrale stikstof.

Alkyleringen

De reactie van het pyrazine met gebruikelijke alkyleringsmiddelen, produceert de overeenkomstige N-alquilpirazinas.

Vermeld is pyrazinering alkylering behulp aldehyden en ketonen in de aanwezigheid van een alkalimetaal of aardalkalimetaal in vloeibare ammoniak. Deze reactie is toegepast in pyrazine, alkyl-, dialkyl-, amino en metoxipirazinas gematigde opbrengst.

U kunt de pyrazinering chloorpyrazine huren met als substraat en een carbanion door een nucleofiele aromatische substitutiereactie

Het vinyl- en fenylgroepen kunnen door koppelingsreacties met platina als katalysator, zoals de Heck-reactie en Suzuki koppeling met een pyrazinering worden bevestigd.

Oxydatie

Pyrazinen vormen het overeenkomstige N-oxide door reactie van pyrazine met waterstofperoxide in zuur medium.

Halogenering

Chlorering van 2-methylpyrazine plaatsvindt onder milde omstandigheden volgens het mechanisme van SEA:

Formylering

Pyrazine kan worden geformyleerd door lithiëring de 2 positie en gebruik ethylformiaat als formyleringsmiddel:

Carboxylatie

Carboxylering van pyrazinen kunnen niet via vrije radicalen, waarbij een promotor van vrije radicalen en het ethyl- monoester van oxaalzuur wordt uitgevoerd:

Biologische rijkdom

De metilpirazinas nature in ahornsiroop. De smaak is ook te wijten aan een combinatie van methyl-, dimethyl- en trimethyl pyrazine. Inderdaad, trimetilpirazina gebruikt in de productie kunstmatig op smaak gebrachte siropen het vervangen van de ahornsiroop.


De ligustrazina is een werkzame stof in de plant Chuanxiong, populair in de traditionele Chinese geneeskunde.

De dimeer steroïden riterazinas zijn zeer cytotoxische, geïsoleerd van manteldieren van het geslacht Ritterella.

De aspergílico zuur een antibioticum dat eerst werd geïsoleerd uit kweken van een aantal stammen van Aspergillus flavus.

Het belang in de voedselindustrie

Pyrazinen optreden in kaas tijdens de warmtebehandeling en de trimetilpirazina de principal.La dimethylpyrazine component wordt gebruikt door de Chinezen in het bereiden van voedsel, want het heeft een kenmerkende smaak die doet denken aan gebakken pinda's, chocolade, boter of chip . De methylpyrazine ook gebruikt als additief voor levensmiddelen vanwege de smaak en de geur die doet denken aan broodkorst, noten of popcorn. De meest voorkomende pyrazinen als levensmiddelenadditieven worden hieronder weergegeven:



(0)
(0)
Vorige artikel Antonio Turra

Commentaren - 0

Geen reacties

Voeg een Commentaar

smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile
Tekens over: 3000
captcha