Bredt regel

April 7, 2016 Jet Decaluwe B 0 1
FONT SIZE:
fontsize_dec
fontsize_inc

Regel Bredt is een empirische observatie organische chemie die aangeeft dat een dubbele binding niet bevinden in het bruggenhoofd van een gebrugd ringsysteem, behalve dat de ringen groot genoeg. Deze regel wordt genoemd ter ere van Julius Bredt.

Bijvoorbeeld, de laatste twee isomeren hieronder weergegeven norborneen overtreden Bredt heerschappij, waardoor ze ook instabiel maakt worden bereid:

In de figuur worden de bruggenhoofd atomen die betrokken zijn bij de schending van de regel Bredt rood gemarkeerd.

De regel Bredt is een gevolg van het hebben van een dubbele binding in een bruggenhoofd zou neerkomen op een trans dubbele binding om een ​​ring, wat niet mogelijk voor kleine ringen als gevolg van ringspanning, met name door hoek spanningsvrije .

Regel Bredt kan zeer nuttig zijn om te voorspellen welke isomeer werd verkregen van een eliminatiereactie een gebrugd ringsysteem. Het kan ook worden toegepast voor reactiemechanismen die verlopen via carbokation en, in mindere mate, via vrije radicalen, als gevolg van deze tussenproducten, zoals koolstof atomen betrokken zijn bij een dubbele binding, bij voorkeur een vlakke geometrie met hoeken van 120 graden en hybridisatie sp.

Een anti-Bredt molecuul is er een die bestaat en is stabiel, ondanks deze regel. Een recent voorbeeld van dergelijke moleculen is de 2-quinuclidonio tetrafluorboraat.

Geschiedenis

De eerste publicatie van wat later zou komen te staan ​​bekend als de regel Bredt was in een artikel van Julius Bredt in 1924, over de chemie van bicyclische terpeen in de natuur gevonden. Voor een uitgebreid overzicht van dit onderwerp, zie het artikel van Shea.

(0)
(0)
Vorige artikel Antonio Montero Moreno
Volgende artikel World Adventure Park

Commentaren - 0

Geen reacties

Voeg een Commentaar

smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile
Tekens over: 3000
captcha